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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Menthon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Menthon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;"><a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a> von Menthon

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Menthon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Propyl-(2)-5-Methyl-cyclohexanon</li>

<li>2-Isopropyl-5-methylcyclohexanon</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose Flüssigkeit, (−)-Menthon besitzt einen schwachen Minzgeruch<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89-80-5">89-80-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>trans</i>-Menthon)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-941-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

<p>0,89 g·cm<sup>−3</sup> (−)-Menthon<sup id="cite_ref-ROTH_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ROTH-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>−6 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (−)-Menthon<sup id="cite_ref-ROTH_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-ROTH-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

<p>207–210 °C (−)-Menthon<sup id="cite_ref-ROTH_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-ROTH-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

<p>67 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C) (−)-Menthon<sup id="cite_ref-SIGMA_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>308 mg·l<sup>−1</sup> in Wasser<sup id="cite_ref-Ajisaka_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ajisaka-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.">272</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">333+313</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Menthon</b> (Betonung auf der zweiten Silbe: <i>Menth<u>o</u>n</i>) ist ein monocyclisches <a href="Monoterpen" class="mw-redirect" title="Monoterpen">Monoterpen</a>-<a href="Ketone" title="Ketone">Keton</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

<p>Es gibt zwei <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">enantiomere</a> Menthone, das <b>(2<i>S</i>,5<i>R</i>)-(−)-Menthon</b> [auch kurz als (−)-Menthon bezeichnet] sowie das <b>(2<i>R</i>,5<i>S</i>)-(+)-Menthon</b> [auch kurz als (+)-Menthon bezeichnet].

</p><p>Im Menthon sind die Substituenten am Cyclohexanonring <i>trans</i>-ständig angeordnet, die Isomere mit <i>cis</i>-Konfiguration werden als Isomenthon bezeichnet.

</p>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="3"><b>Enantiomere von Menthon</b>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>(−)-Menthon</td>

<td>(+)-Menthon

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>(2<i>S</i>,5<i>R</i>)-(−)-Menthon<br><small>L</small>-Menthon

</td>

<td>(2<i>R</i>,5<i>S</i>)-(+)-Menthon<br><small>D</small>-Menthon

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89-80-5">89-80-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>237-926-1

</td>

<td>222-227-6

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="FL-Nummer" title="FL-Nummer">FL-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">07.176 (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td>

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>(−)-Menthon findet sich im <a href="Geranium%C3%B6l" title="Geraniumöl">Geraniumöl</a> und im <a href="Pfefferminz%C3%B6l" title="Pfefferminzöl">Pfefferminzöl</a>.

</p>

<p>(+)-Menthon ist zusammen mit (−)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (<i>Agathosma betulina</i>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Menthon lässt sich durch Oxidation von <a href="Menthol" title="Menthol">Menthol</a> herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit <a href="Kaliumdichromat" title="Kaliumdichromat">Kaliumdichromat</a> in <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

<p>Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch.

Die Verbindung erstarrt bei −6 °C und siedet bei Normaldruck bei ungefähr 210 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Beide Enantiomere sind in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> mit 308 mg·l<sup>−1</sup> nur schwer<sup id="cite_ref-Ajisaka_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ajisaka-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> aber gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm<sup>−3</sup>.

Der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> der Enantiomeren liegt bei 72 °C, der des Racemats bei 69 °C.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

<p>Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Menthon gelingt nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> durch die <a href="Gaschromatographie_mit_Massenspektrometrie-Kopplung" title="Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung">Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie</a> in Verbindung mit der <a href="Dampfraumanalyse" title="Dampfraumanalyse">Dampfraumanalyse</a>. So kann auch in der <a href="Forensik" title="Forensik">forensischen</a> Analytik der Gebrauch von menthonhaltigen alkoholischen Getränken sicher festgestellt werden.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemistryworld.de/aroinfo/menthon.htm">Riechstofflexikon: Menthon</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-roempp_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-01239"><i>Menthon</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ROTH-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ROTH_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ROTH_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ROTH_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/6/SDB_6930_DE_DE.pdf">Menthon</a></span> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 14. Dezember 2010.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-SIGMA-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/63678">Menthon</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 14. Dezember 2010 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/63678?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span><span style="display:none;">Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</span></span>

</li>

<li id="cite_note-Ajisaka-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ajisaka_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ajisaka_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">N. Ajisaka, K. Hara, K. Mikuni, K. Hara, H. Hashimoto: <i>Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes.</i> In: <i><a href="Bioscience%2C_Biotechnology%2C_and_Biochemistry" title="Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry">Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry</a>.</i> Band 64, Nr. 4, 2000, S. 731–734; <a href="https://doi.org/10.1271/bbb.64.731" class="extiw external" title="doi:10.1271/bbb.64.731">doi:10.1271/bbb.64.731</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=127555">L-Menthan-3-on</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2017.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">H. C. Brown, C. P. Garg: <i>A simple procedure for the chromic acid oxidation of alcohols to ketones of high purity.</i> In: <i><a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a></i> Band 83, Nr. 13, 1961, S. 2952–2953.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Schulz, M. Bertau, K. Schlenz, S. Malt, J. Dressler, D. W. Lachenmeier: <i>Headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry determination of the characteristic flavourings menthone, isomenthone, neomenthol and menthol in serum samples with and without enzymatic cleavage to validate post-offence alcohol drinking claims.</i> In: <i>Anal Chim Acta.</i> Band 646, Nr. 1-2, 30. Jul 2009, S. 128–140. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19523566?dopt=Abstract">PMID 19523566</a></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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